唐寅《自书诗词》被称作是唐寅晚年书法巅峰期的代表作。此卷经傲徕山房主人，汉军正蓝旗赵尔莘收藏，并于民国年间在他所刊印的《五朝墨迹》中作为单行本出版。2000年长虹出版社将其出版在《中国行书观止》一书中。

是卷共书33行178字，神采奕奕、洋洋洒洒、一气呵成，完美的将赵孟頫、米南宫、李北海等人的笔意融合在了一起。“一”“面”等字，逆锋落笔，回锋收笔，交待得清清楚楚，显示了极好的楷书功底，节奏轻松，粗细长短的搭配也极其自然，不显一丝做作的痕迹。“看”“庄”等字，写得果敢快捷，骨力清遒，有李北海的笔意。此卷的书法与诗句行文一样信手偶得、不计工拙，写到兴致处更是酣畅淋漓，笔势延绵。唐寅晚年的书法由于行笔迅捷常常出现错字和漏字。此卷中“但恨人心不如古”一句中“人”字写漏，即随意补在行旁，书写过程中完全是情感在驱笔行走奔飞，真正做到了率性而为。

《自书诗词》是唐寅晚年书法巅峰期的代表作。王士贞所评价之“差薄弱耳”的笔力孱弱、牵丝绵软。正如卷尾赵尔莘所题“纵恣处间用米老笔意，气味纯厚，绝无薄弱之契”。展卷读之，诗文中所流露出来慨当以慷，把酒当歌的豪情，与书法遒劲洒脱的用笔，行云流水的笔势完美的融合在了一起，给人一种激荡快意、雄浑舒展的气势。